La carretera Madrid-Valencia (las actuales N-III y A-3) atraviesa Tierra Bobal de oeste a este. Debido a la orografía de la comarca esta infraestructura se ha ido modernizando con el transcurso del tiempo. En Villargordo del Cabriel, en pleno Parque Natural de las Hoces del Cabriel, el tramo de la carretera original que atraviesa el puerto de Contreras ha quedado inalterada a lo largo de los últimos 150 años rodeada de bosques, barrancos y riscos. Esta es una de las carreteras históricas mejor conservadas de toda España pues conserva todos los elementos que componen la red de caminos y carreteras de mediados del s. XIX.

La obra fue iniciada en 1846 y su proyecto es obra de D. Lucio del Valle (autor entre otras, del Canal de Isabel II) y atraviesa el impresionante paisaje del valle del río Cabriel conectando la Manchuela conquense con Tierra Bobal.

Puentes, taludes y aterrazamientos de más de cien años realizados ya, en su día, para conservar una estética respetuosa con el increíble paisaje que los rodeaba. El proyecto fue realizado por centros penitenciarios, pues se buscaba el reciclaje profesional y la reinserción social de los reclusos, todo un avance para esa época.

Junto la carretera se encuentran los vestigios de todos los avatares históricos que rodean una infraestructura tan importante como esta, el Telégrafo Visual o las trincheras y búnkeres militares testigos de las últimas guerras civiles en España.

El puente de Contreras fue terminado en 1852 bajo el reinado de Isabel II y se trata de un elegante y sobrio puente de piedra, de un estilo tradicional, en consonancia con la rudeza del clima y del terreno.